Como um veterano da guerra do Vietnã, os traumas vividos por Rolento o levaram longe. Afinal, ele era apenas um jovem soldado esperando por uma oportunidade de lutar e mostrar do que ele é feito. No entanto, em uma situação de combate, Rolento percebeu que nem tudo era como mostrado nos filmes. Tudo era muito, muito pior. Após se ferir várias vezes e presenciar o massacre de muitos dos seus companheiros, a mente de Rolento não poderia mais aguentar aquilo, e, portanto, criou o louco psicótico que conhecemos.

Primeiro, ele entrou como membro da gangue Mad Gear, o grupo que mandava em Metro City com punho de ferro. No entanto, Rolento não gostava que lhe dessem ordens, portanto ele não se importou muito pela destruição da gangue nas mãos do prefeito de Metro City, Mike Haggar e seus amigos Cody e Guy. No entanto, Rolento não esqueceu a humilhação que o trio o fez passar, e jurou que um dia se vingaria.

Após a desintegração da Mad Gear, Rolento recrutou vários ex-membros, além de outros soldados, para fazer um pequeno exército, o qual Rolento era o superior. Rolento era bem duro com os seus soldados. Afinal, após tantos anos de massacres brutais na guerra, ele levava as ações com afinco. Ele tinha um cérebro militar e era muito habilidoso no campo de combate. Sua velocidade também era impressionante, onde ele pudia pular pra qualquer lugar e saltar como um macaco. Ele também gostava de carregar várias armas, entre elas, o seu bastão, uma porção de granadas, facas, e um cabo. Seu exército era o melhor que ele poderia ter, mas ele era muito severo com seus soldados. Se alguém não o obedecesse, ele mostraria o terror da punição, talvez até a própria morte.

O objetivo de Rolento após todos estes anos tem sido punir os heróis de Metro City, e já que Guy havia se separado do grupo por um tempo, Rolento viu nessa a oportunidade perfeita para mostrar a todos o seu verdadeiro poder: tanto o seu como o do seu exército. Agora em um novo campo de batalha e com novos inimigos, Rolento planeja construir um país que irá superar a todos os tipos de governo, e neste país, ele comandaria com mão de ferro.

[Eternal Challenge] O perigoso soldado mercenário - Um antigo membro da gangue Mad Gear, Rolento Schugerg era um soldado profissional que se especializou em todos os tipos de armas e dispositivos incendiários. Ele veste seu uniforme militar e usa uma faca, pequenas bombas e um cabo especial como armas, mesmo quando luta nas ruas.

Rolento entendeu a incrível força do exército e procurou liderar um grupo de radicais para subverter o atual sistema de governo para atingir uma paz duradoura. Entrar no torneio World Warrior não foi nada mais do que uma ferramenta para realisar o seu sonho de utopia e faria qualquer coisa para atingir aquilo que realmente importava: ser coroado o vencedor.

[História] Como um soldado vindo da guerra, Rolento sonhou em retornar para uma idílica terra de paz. Percebendo que a única maneria de isso acontecer era fazer as coisas por conta própria, ele sai para reunir um grupo de indivíduos com a mesma mentalidade. Após pesquisar sobre a malígna organização Shadaloo, Rolento percebeu que o poderoso cartel de drogas poderia ser um empecilio para o seu grande plano. Determinado a destruir a Shadaloo, ele se disfarçou como um dos seus soldados para descobrir os seus mais profundos segredos, e por fim destruir a organização por dentro.

Final Fight 1: Um homem militar que se juntou à Mad Gear, ja que os seus ideais se encaixavam ao seu objetivo de nação ideal. Rolento ficou com a Área Industrial de Metro City, onde Guy apareceria. Rolento, vendo que Guy se parecia com um verdadeiro guerreiro, perguntou se Guy não gostaria de se juntar à Mad Gear, mas como Guy se recusou, eles lutaram. Rolento foi derrotado por Guy [Conjetura baseada nos diálogos de SFA2 e FF1. É bem óbvio que Guy foi quem lutou com Rolento, pois Rolento pergunta se Guy quer se juntar a Mad Gear no Final Fight one].

Final Fight Revenge: Um dos principais capangas de Rolento, El Gado, está cansado de escutar aquele que matou a sua família em arruinou a sua vida. Rolento aparentemente nem sabe que ele fez isso ao El Gado (talvez ele o fez enquanto servia ao exército, já que El Gado é árabe e aparentemente um guerrilheiro, então é possível que Rolento possa ter entrado em uma batalha com os amigos de El Gado, matando-os). El Gado consegue pegar Rolento desprevenido e coloca uma faca na sua garganta, mas Rolento consegue pará-lo, dizendo que eles podem entrar em um acordo. Considerando que El Gado ainda trabalha e aparentemente é leal à Rolento em Street Fighter Alpha 3, é óbvio que El Gado decidiu aceitar a oferta, quelquer que seja ( Rolento diz à ele "Eu posso te fazer um homem muito poderoso!")[Conjetura baseada na história do jogo].

Final Fight 2: Não se sabe ao certo. Pode ser que Rolento decidiu se juntar à nova Mad Gear para ver se eles eram bons. Mas, considerando que Haggar e compania limparam o chão com eles... [Não há fontes]. Não seria surpresa se a Capcom esqueceu completamente que Rolento esteve em Final Fight 2 ou se eles retroativamente mudaram isso. A história do jogo indica que todos pensavam que ele era o chefe da nova Mad Gear, mas surpreendeu a Haggar e companhia quando, após derrotado, ele disse que Retu era o seu mestre.

Final Fight Revenge e Street Fighter Alpha 2 (o final de Rolento é o mesmo nos dois): Rolento desiste da Mad Gear e decide começar o seu próprio exército [Oficial]. Ele sitia Metro City com tanques! No entanto, aparentemente esse plano não funciona muito bem [Conjetura baseada nas histórias dos jogos]. Não se sabe ao certo se o final do Rolento em FFR e SFA2 é canônico ou não, mas é reiterado por Final Fight Revenge tanto para o final de Haggar como para o final de Rolento no SFA2, então pode ter acontecido. Também não é dito se o sítio terminou logo, mas pode ter sido, pois Rolento não é o manda chuva de Metro City. Esse acontecimento, PODE ser o que levou Rolento a procurar armamentos e soldados, como mostrado em SFA3, já que ele percebeu que para atingir seus objetivos ele iria precisar de um exército mais poderoso.

Street Fighter alpha 3: O objetivo de Rolento é construir a mais poderosa nação militar. Ele percebe que ele precisa de poderosos aliados para fortalecer a sua causa. Ele se lembra de um homem chamado Cody, um lutador que uma vez fora seu inimigo. Provavelmente ele passou o SFA3 procurando por Cody. Ao encontrar Sodom, Sodom está muito enraivecido com Rolento por ele ter deixado a Mad Gear. Ele diz que Rolento perdeu a noção dos ideais da Mad Gear (que deve ser um ideal de liberdade através do caos, e que Rolento estava muito restritivo ao negócio militar aparentemente só querendo dinheiro e poder). Rolento diz à sodom que ele não perdeu esses ideais e que o caminho que ele segue ainda vai levá-lo a isso, mas Sodom não acredita nele. Eventualmente Rolento finalmente acha Cody. Ele lembra que Cody é um herói. Um jovem lutador (que poderia ter sido um membro da Mad Gear). Mas ao encontrar Cody, ele se frustra ao ver que Cody era um prisioneiro fugitivo! Rolento fica extremamente frustrado que ele procurou tão arduamente por uma pessoa tão corrompida, mas Cody responde que ele era apenas um solitário, não um corrompido. Cody frisa que Rolento ainda estava fazendo estúpidos joguinhos militares, onde Rolento rispidamente retruca que o espírito morto de Cody é que fedia à estupidez [Oficial]. Após vê-lo em roupas de prisão, Rolento decide que Cody não é mais material de ponta para o seu exército, e vai embora. Após isso, ele procurou pelos armamentos da Shadaloo para equipar o seu exército. Ele escuta sobre o Psycho Drive, mas então descobre como eles trabalham fazendo lavagem cerebral nas pessoas. Ele então percebe que isso não o levaria aos seus objetivos, e que não se pode ter uma utopia se as não puderem tomar suas próprias decisões. Quando Sodom vê isso, ele vê que, no final das contas, Rolento não perdeu os ideais da Mad Gear. Então ele e Rolento se encontram e decidem trabalhar juntos, mais uma vez, para atingirem os seus objetivos de verdadeira utopia e ideais [Conjectura baseada na história do jogo].

Onde ele está agora: Provavelmente ainda trabalhando pela utopia ideal, junto de Sodom.

Também veja Rolento em: Final Fight (não na versão do Super NES, pois ele não aparece), Final Fight 2 e em dois cenários de Gem Fighter: no Bar do Dee Jay, no telhado, cutucando com o seu bastão o Guy, que está dormindo, e no cenário do Restaurante Chinês, comendo uma tijela de macarrão, mas se arrastando pelo chão.